Partite da Piazza Mazzini e dirigetevi verso il corso del Tevere. Imboccate lo sterrato che risale il fiume in direzione di Montone, pedalando lungo il Tevere per circa tre chilometri. Poi, piegate verso l'interno e raggiungete la strada principale che va da Umbertide a Montone al chilometro 5,5. Qui, girate a sinistra e subito dopo (al km 5,8) svoltate a destra imboccando la strada secondaria verso San Lorenzo. 

Lasciate l'asfalto al chilometro 6,2 imboccando sulla sinistra uno sterrato vallonato che scorre in mezzo ai campi e che, sempre sulla sinistra, vi offre una bella visuale su Montone. Al chilometro 10, al termine di una breve salita, reimmettetevi su una strada asfaltata secondaria che, dopo un breve tratto di discesa, vi riporta sulla strada principale (al km 11,5). 

Prestando molta attenzione al traffico, attraversate la strada e imboccante un nuovo sterrato, iniziando a salire verso Montone: questo è il tratto più difficile dell'itinerario, con gli ultimi metri di sterrato che sono davvero ripidi e costringeranno i meno preparati a mettere i piedi a terra. Una volta tornati sull'asfalto (km 12,3), la salita si fa molto più dolce e in poco più di un chilometro conduce alle porte di Montone. Da qui, riscendete per l'asfalto verso Umbertide e riprendete lo sterrato al chilometro 18,7, svoltando a destra dopo un tornante a sinistra. 

Da questo punto in poi, il percorso è sempre in pianura tra un dedalo di stradine, alternando asfalto e sterrato, fino a tornare sul lungo Tevere (km 23) per ripercorrete la prima parte dell'itinerario, tornando in Piazza Mazzini, a pochi metri dalla Rocca medievale e dal centro della città di Umbertide.

Oltre al centro storico di Umbertide con la sua superba Rocca medievale, lungo questo itinerario approfittate per vedere anche il castello di Civitella Ranieri, non lontano dalla città. Notevoli anche gli aspetti paesaggistici, caratterizzati dal fiume Tevere e da colline ancora ricoperte da una vegetazione incontaminata. 
Da non perdere lo splendido centro fortificato di Montone, tra i Borghi più Belli d’Italia e bandiera Arancione del Touring Club Italiano. L'edificio di maggior pregio della città è la chiesa di San Francesco (XIV secolo) con una navata e abside poligonale. Sempre nel centro storico, nell'ex convento di Santa Caterina, si trova l'archivio Storico Comunale, uno dei più importanti dell'Umbria per il ricco patrimonio documentario.
Altro importante edificio religioso è la pieve di San Gregorio, la chiesa più antica di Montone, costruita intorno al 1000 in stile romanico-bizantino. Dal borgo potete ammirate anche un magnifico panorama sulle valli sottostanti e poco fuori del centro abitato di Montone merita una visita la Rocca d'Aries, imponente castello da poco restaurato.