Partez de la Piazza Mazzini et dirigez-vous vers le cours du Tibre. Prenez le chemin de terre qui remonte le cours du fleuve en direction de Montone, en pédalant le long du Tibre pendant environ trois kilomètres. Tournez ensuite vers l'intérieur des terres et rejoignez la route principale d'Umbertide à Montone au kilomètre 5,5. Ici, tournez à gauche et immédiatement après (au kilomètre 5,8), tournez à droite sur la route secondaire en direction de San Lorenzo. 

Au km 6,2 quittez la route asphaltée et prenez un chemin de terre sur la gauche qui traverse des champs et offre une belle vue sur Montone. Au kilomètre 10, au terme d'une courte montée, vous rejoignez une route secondaire goudronnée qui, après une courte descente, vous ramène à la route principale (au km 11,5). 

En faisant attention à la circulation, traversez la route et prenez un nouveau chemin de terre, en commençant à monter vers Montone : c'est la partie la plus difficile de l'itinéraire, les derniers mètres de chemin de terre étant vraiment raides et obligeant les moins préparés à mettre pied à terre. Une fois de retour sur l'asphalte (au km 12,3), la montée devient beaucoup plus douce et, en un peu plus d'un kilomètre, on atteint les abords de Montone. De là, descendez sur le goudron en direction d'Umbertide et reprenez le chemin de terre au km 18,7, en tournant à droite après un virage à gauche. 

À partir de ce point, le parcours est toujours plat à travers un dédale de petites routes, alternant asphalte et terre, jusqu'à ce que l'on retrouve le cours du Tibre (km 23), puis la première partie de l'itinéraire, en revenant sur la piazza Mazzini, à quelques mètres de la forteresse médiévale et du centre de la ville d'Umbertide.

Outre le centre historique d'Umbertide et sa superbe forteresse médiévale, cet itinéraire vous permettra de voir le château de Civitella Ranieri, non loin de la ville. Le paysage est également remarquable, caractérisé par le Tibre et des collines encore recouvertes d'une végétation intacte. À ne pas manquer, la splendide ville fortifiée de Montone, l'un des Plus Beaux Villages d'Italie et détenteur du drapeau orange du Touring Club italien. L'édifice le plus prestigieux de la ville est l'église Saint-François (XIVe siècle) avec une nef et une abside polygonale. Toujours dans le centre historique, dans l'ancien couvent de Sainte-Catherine, se trouvent les archives historiques municipales, l'une des plus importantes de l'Ombrie pour son riche patrimoine documentaire. Un autre édifice religieux important est l'église paroissiale de Saint Grégoire, la plus ancienne église de Montone, construite vers l'an 1000 en style roman-byzantin. Depuis le village, vous pouvez également admirer un magnifique panorama sur les vallées en contrebas. Juste à l'extérieur du centre de Montone, la forteresse d'Aries, un imposant château récemment restauré, mérite une visite.