Wir verlassen die Asphaltstraße und biegen in den unbefestigten Weg ein, der nach der Bahnunterführung und nach der Bundesstraßenunterführung wieder auf eine Asphaltstraße am Fuß von Villastrada führt.

Weiter geht es geradeaus. Wir überwinden die kurze Steigung zum Landgut „Le Coste“ und stoßen nach einer schnellen Abfahrt bei Kilometer 11,1 auf die Bundesstraße SS 71, wo wir rechts Richtung Chiusi fahren. Kurz danach verlassen wir die Bundesstraße wieder (km 11,4), wenden uns nach links und beginnen den ersten Anstieg der Strecke: Auf einem wunderschönen unbefestigten Weg radeln wir zunächst durch den Wald und dann durch Weinberge und über Felder bis nach San Litardo; hier nehmen wir die SS 71 Nord und fahren weiter bergauf bis nach Città della Pieve.

Bei Kilometer 18,5 erreichen wir Città della Pieve, eine Stadt etruskisch-römischen Ursprungs, in der wir eine Pause machen, um die Altstadt zu besichtigen. Anschließend fahren wir Richtung Sportplatz und beginnen am Ende der Asphaltstraße eine Abfahrt auf einem ziemlich holprigen unbefestigten Weg. Am Ende der Abfahrt radeln wir mehrere Kilometer durch ein enges Tal, bis wir auf die Provinzstraße SP309 (km 24) stoßen. Wir überqueren diese Straße und nehmen den gegenüberliegenden unbefestigten Weg.

Hier beginnt der zweite und anspruchsvollere Anstieg der Route: Die ersten 200m sind sehr steil und steinig und können zum Absteigen zwingen, doch danach wird der Weg weniger unwegsam. Wir radeln mehrere Kilometer durch den Wald und je näher wir dem Gipfel kommen, desto mehr eröffnet sich uns ein atemberaubendes Panorama, das bei klaren Tagen bis Abetone reicht. Der Anstieg endet wenige Meter vor dem Gipfel des Monte Pausillo (km 29,5) und wir fahren jetzt bergab zurück nach Paciano. 

Nach einer kurzen Fahrt auf einem schmalen und vergnüglichen Singletrail kehren wir erneut auf den unbefestigten Hauptweg zurück, der uns nach wenigen Kilometern in die Ortsmitte von Paciano zurückbringt.

Das Dorf Paciano, dessen Altstadt von einem Mauergürtel des 14. Jh. mit Türmen und drei Eingangstoren umschlossen ist, erhebt sich inmitten eines Gebietes mit zahlreichen Steineichen-, Eichen- und Kastanienwäldern. Aufgrund seiner beachtlichen Natur- und Kunstschätze gehört es zum Club der „Schönsten Ortschaften Italiens“. Besichtigenswert ist das mittelalterliche Dorf Panicale auf einem der Hügel des Trasimenischen Sees, das herrliche Ausblicke auf den See und das Nestore-Tal bietet. Interessant sind hier der Palazzo del Popolo, die Kollegialkirche San Michele, der Komplex San Sebastiano und das Theater Cesare Caporali. Das etruskisch-römische Städtchen Città della Pieve hat sein antikes Erscheinungsbild zum größten Teil erhalten. Zu den bedeutendsten Bauten gehören der Dom mit den Werken der zwei berühmten Maler von Città della Pieve, Perugino und Pomerancio, sowie das Oratorium Santa Maria dei Bianchi, in der die einzigartige „Anbetung der Könige“ des Perugino zu sehen ist. Bemerkenswert sind auch die Festung (1326) mit fünf Türmen, der Palazzo della Corgna (16. Jh.), der Palazzo Bandini (16. Jh.), der Palazzo della Fargna (18. Jh.), Sitz der Stadtverwaltung, und der Palazzo Baglioni aus dem 18. Jahrhundert. Die Wälder des Monte Pausillo bieten großartige Ausblicke auf den Trasimenischen See und die umliegenden Täler bis zum Monte Amiata, an klaren Tagen sogar bis nach Abetone.