Wir starten an der Piazza Mazzini und wenden uns zum Tiber, wo wir den unbefestigten, am Fluss verlaufenden Weg in Richtung Montone einschlagen. Nachdem wir ca. drei Kilometer den Tiber entlang geradelt sind, entfernen wir uns vom Fluss und kommen bei Kilometer 5,5 auf die Hauptstraße, die von Umbertide nach Montone führt. Hier biegen wir links ab und fahren sofort anschließend (km 5,8) rechts auf die Nebenstraße nach San Lorenzo. 

Bei Kilometer 6,2 verlassen wir die Asphaltstraße und schlagen links den leicht auf und ab führenden unbefestigten Weg ein, der sich mitten durch die Felder schlängelt und uns linker Hand einen schönen Blick auf Montone bietet. Am Ende einer kurzen Steigung stoßen wir bei Kilometer 10 auf eine asphaltierte Nebenstraße, die uns nach einer kurzen Abfahrt erneut auf die Hauptstraße bringt (km 11,5). 

Wir überqueren die Straße (Vorsicht: Verkehrsreiche Straße), nehmen wieder einen unbefestigten Weg und beginnen den Anstieg nach Montone: Dies ist der schwierigste Abschnitt der Radtour, denn die letzten Meter des unbefestigten Weges sind wirklich ausgesprochen steil und die weniger trainierten Radler werden wohl gezwungen sein, abzusteigen und zu Fuß zu gehen. Nachdem wir wieder auf Asphalt gelangt sind (km 12,3), wird die Steigung sehr viel sanfter und wir erreichen nach etwas mehr als einem Kilometer Montone, von wo man ein herrliches Panorama auf die unterhalb liegenden Täler genießen kann. Die Besichtigung des wunderschönen historischen Ortskerns ist ein absolutes Muss. Von Montone fahren wir auf der Asphaltstraße bergab in Richtung Umbertide. Bei Kilometer 18,7 biegen wir nach einer Linksserpentine rechts in einen unbefestigten Weg ein. 

Jetzt radeln wir auf verschiedenen befestigten und unbefestigten Sträßchen immer in der Ebene, bis wir schließlich zum Tiber zurückkommen (km 23). Von hier fahren wir auf dem ersten Stück der Route bis zur Piazza Mazzini zurück, die nur wenige Meter von der mittelalterlichen Festung und der Stadtmitte entfernt liegt.

Neben der schon bei Route 4 beschriebenen Altstadt von Umbertide mit der erhabenen mittelalterlichen Festung ist die Besichtigung des befestigten Dorfes Montone, eine der „Schönsten Ortschaften Italiens“, ein absolutes Muss. Das bedeutendste Gebäude des Städtchens ist die einschiffige Kirche San Francesco (14. Jh.) mit einer polygonalen Apsis. Das ebenfalls in der Altstadt liegende ehemalige Kloster Santa Caterina beherbergt das Städtische Geschichtsarchiv, das aufgrund seines reichen Dokumentenbestandes eines der wichtigsten in ganz Umbrien ist. Ein weiteres bedeutendes Kirchengebäude ist die Pieve San Gregorio. Sie wurde um das Jahr 1.000 in romanisch-byzantinischem Stil erbaut und ist somit die älteste Kirche in Montone. Gleich außerhalb des Städtchens lohnt sich die Besichtigung der Rocca d´Aries, eine imposante, vor kurzem instand gesetzte Burg. Ebenfalls sehenswert ist die Burg in Civitella Ranieri, ein Ort in der Nähe von Umbertide. Sowohl der Fluss Tiber als auch die mit einer noch unberührten Vegetation bedeckten Hügel prägen die eindrucksvollen Landschaften in dieser Gegend.